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                                    環戊二烯的應用

                                    近年來我國乙烯產量持續增長,2016年國內乙烯產量達到1781萬噸。石油基原料高溫裂解制備乙烯過程會副產C5餾分和C9餾分,其產率與組成隨裂解原料的種類、裂解深度和工藝條件不同而異。C5餾分和C9餾分分離后可得到環戊二烯。從裂解C5C9分離環戊二烯的工藝比較簡單,常用的是加熱二聚法。環戊二烯常溫下發生自聚,生成雙環戊二烯,使用前將雙環戊二烯加熱即得環戊二烯,因此,市場上的商品是雙環戊二烯。環戊二烯的下游應用包括不飽和聚酯樹脂、石油樹脂、三元乙丙橡膠、環烯烴共聚物、聚環戊二烯和精細化工產品等,其消費比例見圖1。

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                                    不飽和聚酯樹脂


                                    不飽和聚酯樹脂(UPR)是熱固型樹脂的主要品種之一,通常以二元酸和二元醇為原料經逐步聚合制得。20世紀80年代以來,美國、西歐開始致力于用環戊二烯替代鄰苯二甲酸酐改性UPR的研究。本世紀前10年,美國大量用環戊二烯替代鄰苯二甲酸酐改性UPR,并將這種改性樹脂用玻璃纖維增強后,用于制造浴盆和游艇。在日本,改性后的UPR也用于電子領域。世界上生產環戊二烯改性UPR的公司有日本的DH材料公司、西歐的DSM復合樹脂公司、法國道達爾公司的Cray Valley公司和美國的Reichhold公司等。生產普通UPR的環戊二烯純度在75%~83%即可達到要求,只有少量專用UPR使用純度94%的環戊二烯生產。

                                    石油樹脂

                                    石油樹脂的應用廣泛,包括涂料、橡膠增粘劑、防水材料、熱熔膠、地板、紡織和繪畫材料等。生產石油樹脂的環戊二烯純度不高,一般在75%~83%。
                                      在中國,以含量在80%左右的雙環戊二烯為原料聚合的石油樹脂被稱為DCPD樹脂,主要用于油漆、油墨、合成橡膠等。世界上生產石油樹脂的公司有??松梨?、Neville和伊士曼。中國有幾家企業建成DCPD樹脂裝置,但大多由于產品質量不過關及原料價格上漲等因素,目前產量較少。

                                    三元乙丙橡膠

                                    三元乙丙橡膠(EPDM)主要用于汽車領域,如作為車體、底盤、散熱器、暖氣管、門、窗密封條,轎車輪胎,以及剛性防水屋面、油田化學品、電線電纜絕緣層等。
                                      乙叉降冰片烯(ENB)以硫化速度快、收率高、二次反應少等優點而成為應用最普遍的合成乙丙橡膠的第三單體,它由雙環戊二烯與1,3-丁二烯經Diels-Alder反應生成乙烯基降冰片烯后再經異構化制得。ENB在EPDM中的用量為3%~12%。加入乙叉降冰片烯能加速乙丙橡膠的硫化速度,也可加入己二烯或雙環戊二烯,但加入后兩者的乙丙橡膠硫化速度不如加入乙叉降冰片烯后迅速。吉林石化公司是中國最早建成三元乙丙橡膠裝置的公司,產能4.5萬噸。2014年底到2015年一季度,中石化三井公司7.5萬噸、寧波愛思開5萬噸、朗盛(常州)16萬噸等裝置陸續投入運行。

                                    環烯烴共聚物

                                    含量為94%的高純度環戊二烯與乙烯反應可得到降冰片烯,降冰片烯與環戊二烯進行聚合得到環烯烴共聚物(COC)。目前COC已被廣泛用于制造各種光學鏡頭棱柱、汽車頭燈、液晶顯示屏(LCD)用光學薄膜、隱形眼鏡等。另外,COC樹脂還具有極低的介電常數,可用于電子及電器部件的制造,還因其良好的隔濕性而成為新興的醫藥、食品包裝材料。COC的主要生產廠家有塞拉尼斯的Ticona、日本瑞翁、日本合成橡膠、三井化學等。

                                    聚雙環戊二烯

                                    20世紀80年代中期,Hercules和BF Goodrich同時推出以含量≥99%的高純雙環戊二烯聚合的熱固型聚合物聚雙環戊二烯(PDCPD)。PDCPD是一種透明樹脂,具有優異的抗沖擊性能、低密度和易成型性能,主要用于加工機械性能優異、形狀復雜的RIM制品,片狀模塑料(SMC)和噴附成型玻璃鋼材料。PDCPD在注射成型過程中所需的溫度和壓力都較低,比目前常用的需要較高溫度和壓力成型的樹脂的加工成本低。PDCPD生產的RIM產品具有優異的加工性能、物理性能和經濟性,可替代鋼板、鑄件和玻璃鋼,能制作休閑旅行車、農用車、工程車、中型卡車、重型卡車的部件,以及用于物料輸送機械、汽車維修部件、醫療器械部件,也在緩蝕領域作為氯堿裝置的電池蓋,PDCPD的下游市場在不斷增長中。

                                    生產PDCPD的催化劑在不斷研發中,如Metton公司使用鎢催化劑生產PDCPD,RIMTEC采用鉬鎢催化劑,Materia則新開發成功釕催化劑。用釕催化劑生產的PDCPD適用于多種加工方法,除了RIM外,還可用于傳遞模塑、旋轉鑄塑、拉擠成型、真空輔助樹脂傳遞模塑、離心澆鑄等,并且還具有配方多樣性,顏料和助劑的配伍性好,在空氣和水中的穩定性好、黏度可調范圍寬、氣味小等優點。中國自2006年開始研究、生產聚雙環戊二烯,產量很少。

                                    精細化工產品

                                    由環戊二烯和氯反應生成的六氯環戊二烯是一種多用途的中間體,不僅能用于合成阻燃劑氯茵酸酐和得克隆,也用于合成農藥殺蟲劑除螨靈、異狄氏劑、阿特靈、滅蟻靈、氯丹、地特靈、七氯和硫丹等。以環戊二烯為原料合成的雙環戊二烯二氧化物、雙環戊二烯雙環氧化合物、雙環戊二烯二羧酸是合成表面涂料樹脂的中間體。環戊二烯還用于合成茂金屬。雙環戊二烯醇在20世紀70年代就已被發現,但直到21世紀初才開發成功低成本工業化合成技術。由環戊二烯和丙醛反應得到的2-氯-5-氯甲基吡啶(CCMP),是合成多種農藥的中間體,如用于合成吡蟲啉、啶蟲脒、噻蟲啉、烯啶蟲胺、哌蟲啶、氟啶脲、啶蟲丙醚等。

                                    2016年中國專用化學品行業的凈利潤為1501億元,占化工行業總利潤的29.6%,比2013年的1120億元(占25.8%)有顯著增長。以環戊二烯為原料生產的下游產品多是高附加值的專用化學品。環戊二烯在不飽和聚酯樹脂和精細化工產品中的應用已經比較成熟,在環烯烴和聚雙環戊二烯中的應用仍在技術開發中,預計加氫石油樹脂、石油樹脂和三元乙丙橡膠將是環戊二烯未來發展較快的領域。




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